La nourriture superbe qu'il produisait attirait tant de clients que la mère, la grand-mère et la tante de Théodore purent arrêter de se prostituer ; et le christianisme dévot du nouveau venu convertit bientôt le jeune garçon.

Théodore est ordonné prêtre à l'âge de 18 ans et devient moine lors d'un pèlerinage à Jérusalem. À son retour, il s'installe comme ermite près de Sykeon, où il endure des pénitences spectaculaires qu'il s'impose à lui-même, comme d'être attaché et enfermé dans une cage suspendue au-dessus de sa grotte dans une falaise pendant plusieurs semaines d'affilée. Sa renommée de guérisseur et de faiseur de miracles était telle que de nombreux disciples se sont rassemblés, pour lesquels il a construit un monastère.

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Il fut élu évêque d'Anastasiopolis en Galatie vers 590, mais démissionna vers 600 et redevint ermite, cette fois à Acrena, près d'Héliopolis (aujourd'hui Baalbek, au Liban). Il y resta, à l'exception d'une brève visite à Constantinople, jusqu'à sa mort vers 613. Ses miracles étaient nombreux : il guérit le fils de l'empereur de l'éléphantiasis, conjura des invasions de sauterelles, de coléoptères et de souris, et réconcilia des couples malheureux - ce qui lui valut son mécénat. Il est également connu pour avoir encouragé le culte de Saint-Georges.