Claudius, evli olmayan askerlerin aileleri olanlardan daha iyi savaşacağına inanıyordu ve bu da onu genç erkekler için evliliği yasadışı hale getirdi. Bu kararname sadece Hıristiyan inançlarına değil, aynı zamanda doğal insanın arkadaşlık ve sevgi arzusuna da hakaretti..
Bu adaletsiz yasaya doğrudan karşı olan Valentine, kutsal evlilikte birleşmek isteyen çiftler için gizli evlilik törenleri yaptı. Eylemleri, bir kutsallık ve onurlandırılması gereken ilahi bir kurum olarak evliliğin kutsallığına olan inancına dayanıyordu.. Bu çiftlerle evlenerek, kendi hayatını ve özgürlüğünü riske attı, derin cesaret ve inancına bağlılık
gösterdi.Hapishane ve Mucizeler
Sonunda, Valentine bu gizli evlilikleri yaparken yakalandı ve hapse
dildi.Valentine'in imparatorun fermanına meydan okuması, nihayetinde MS 269 ile 273 yılları arasında 14 Şubat civarında idamına yol açtı. Şiddetli dayak, taşlama ve sonunda kafa kesmeyi içeren acımasız bir ölümle karşı karşıya kaldı - aşk ve evlilik hakkındaki inançlarında sağlam durduğu için nihai bir fedakarlık. İnfazdan önceki son eylemi, o zamandan beri kalıcı bir sevginin sembolü haline gelen “Sevgilinizden” imzalı, gardiyanın kızına bir veda notu gönder
mekti.