Las elecciones anticipadas, que tendrán lugar ocho meses después de las últimas legislativas regionales, el 26 de mayo, se celebran tras la disolución del Parlamento por el Presidente Marcelo Rebelo de Sousa en respuesta a la crisis política desencadenada en enero. Las candidaturas debían presentarse antes del 15 de abril y, el 22 de abril, el Presidente del Distrito de Madeira dictó una orden por la que se admitían todas las listas.
La Alternativa Democrática Nacional (ADN) figuraba en primer lugar en la papeleta de la circunscripción regional, seguida del Bloque de Izquierda (BE), el Partido Socialista (PS), Livre (L), la Iniciativa Liberal (IL), Reacciona, Incluye, Recicla (RIR), la CDU - Coalición Democrática Unitaria, Chega (CH), el CDS Popular (CDS-PP), el Partido del Land (MPT), el Partido Socialdemócrata (PPD/PSD), Pueblo-Animales-Naturaleza (PAN), el Partido Laborista Portugués (PTP) y "Juntos Pelo Povo" (JPP).
Tras escindirse del CDS, en el ejecutivo desde hace dos legislaturas, el PSD, que gobierna Madeira desde hace casi 50 años, se enfrentarán ahora con listas separadas. La única coalición que se mantiene es la CDU. Miguel Pita (ADN), Roberto Almada (BE), Nuno Morna (IL), Edgar Silva (CDU), Miguel Castro (CH), Válter Rodrigues (MPT), Miguel Albuquerque, Presidente dimisionario del Ejecutivo de Madeira (PSD), Mónica Freitas (PAN) y Élvio Sousa (JPP) son los cabezas de lista que parecen repetir la mayoría de los aspirantes.
El PSD está "cayendo podrido, atado, atrapado en una red de intereses", según el PS, que históricamente se ha mantenido como el mayor partido de la oposición en Madeira y se ve a sí mismo como "la única alternativa" para la dirección del Gobierno regional. El ADN pretende contribuir a que el PSD no consiga la mayoría absoluta y espera mejorar el resultado electoral obtenido siete meses antes, cuando quedó "por debajo de las expectativas" y no obtuvo representación en el Parlamento. La combinación PSD/CDS-PP obtuvo 23 de los 47 mandatos otorgados el año pasado; el PS eligió 11, el JPP cinco y Chega cuatro; la CDU, IL, PAN y BE eligieron un diputado cada uno.