PSD, PS, CDS-PP ja Juntos Pelo Povo(JPP) puolustivat syyskuun 24. päivän ajankohtaa, kun valtionpäämies kuuli 21. kesäkuuta puolueita, joilla on paikkoja Madeiran alueparlamentissa, kun taas PCP puolusti sitä, että vaalien oli tarkoitus olla lokakuussa.
Madeiran autonomisen alueen lakiasäätävän kokouksen vaalilaissa säädetään, että tasavallan presidentti järjestää nämä vaalit "vähintään 60 päivää etukäteen tai, jos parlamentti hajotetaan, vähintään 55 päivää etukäteen".
Samassa laissa säädetään, että uuden lainsäätäjän vaalit "järjestetään 22. syyskuuta ja 14. lokakuuta välisenä aikana lainsäätäjän toimikautta vastaavana vuonna" ja että "vaalipäivän on osuttava sunnuntaille tai yleiseen vapaapäivään".
PSD ja CDS-PP, jotka ovat yhdessä sosiaalidemokraatti Miguel Albuquerquen johtamassa Madeiran aluehallituksessa, päättivät asettua ehdolle yhdessä 24. syyskuuta pidettävissä aluevaaleissa.
Miguel Albuquerque on hallinnut Madeiraa kahdeksan vuotta, huhtikuusta 2015 lähtien, kun Alberto João Jardim on ollut Madeiran aluehallituksen ja PSD:n johdossa lähes neljä vuosikymmentä.
Jardimin lähdön jälkeen Miguel Albuquerquen johtama PSD voitti ennenaikaiset aluevaalit 29. maaliskuuta 2015 44 prosentilla äänistä ja saavutti 11. kerran absoluuttisen enemmistön Madeiran parlamentissa 24 paikalla 47:stä.
Syyskuun 22. päivän 2019 vaaleissa sosiaalidemokraatit menettivät ensimmäistä kertaa absoluuttisen enemmistön Madeiran alueellisessa lakiasäätävässä kokouksessa ja saivat 21 edustajaa 47:stä, noin 40 prosenttia äänistä, ja muodostivat PSD:n koalitiohallituksen /CDS-PP.