Дату 24 сентября отстаивали PSD, PS, CDS-PP и Juntos Pelo Povo(JPP), когда 21 июня глава государства заслушал партии, имеющие места в региональном парламенте Мадейры, а PCP отстаивала, что выборы должны были состояться в октябре.

Закон о выборах в Законодательное собрание автономного региона Мадейра устанавливает, что президент Республики назначает эти выборы "не менее чем за 60 дней или, в случае роспуска, не менее чем за 55 дней".

Тот же закон определяет, что выборы в новый законодательный орган "проводятся между 22 сентября и 14 октября года, соответствующего сроку полномочий законодательного органа", и что "день выборов должен выпадать на воскресенье или государственный праздник".

PSD и CDS-PP, которые вместе входят в региональное правительство Мадейры, возглавляемое социал-демократом Мигелем Албукерки, решили вместе участвовать в региональных выборах 24 сентября.

Мигел Албукерки управляет Мадейрой уже восемь лет, с апреля 2015 года, после почти четырех десятилетий, когда во главе регионального правительства и PSD Мадейры стоял Алберту Жуан Жардим.

После ухода Жардима СДП во главе с Мигелем Албукерки победила на досрочных региональных выборах 29 марта 2015 года, набрав 44% голосов, и добилась 11-го абсолютного большинства в мадейрском парламенте, получив 24 места из 47.

На выборах 22 сентября 2019 года социал-демократы впервые потеряли абсолютное большинство в региональном законодательном собрании Мадейры, избрав 21 депутата из 47, получив около 40% голосов, и сформировали коалиционное правительство СДП /CDS-PP.