Data de 24 septembrie a fost apărată de PSD, PS, CDS-PP și Juntos Pelo Povo (JPP) când șeful statului a audiat partidele cu locuri în parlamentul regional din Madeira, pe 21 iunie, în timp ce PCP a susținut că alegerile ar trebui să fie în octombrie.
Legea electorală a Adunării Legislative a Regiunii Autonome Madeira stabilește că președintele Republicii programează aceste alegeri „cu cel puțin 60 de zile înainte sau, în caz de dizolvare, cu cel puțin 55 de zile înainte”.
Aceeași lege stabilește că alegerile pentru o nouă legislatură „au loc între 22 septembrie și 14 octombrie a anului corespunzător mandatului legislativului” și că „ziua alegerilor trebuie să cadă într-o duminică sau într-o sărbătoare legală”.
PSD și CDS-PP, care sunt împreună în guvernul regional din Madeira condus de social-democratul Miguel Albuquerque, au decis să candideze împreună la alegerile regionale din 24 septembrie.
Miguel Albuquerque a guvernat Madeira timp de opt ani, din aprilie 2015, după aproape patru decenii cu Alberto João Jardim în fruntea guvernului regional și PSD din Madeira.
După plecarea lui Jardim, PSD condus de Miguel Albuquerque a câștigat primele regiuni pe 29 martie 2015 cu 44% din voturi, obținând cea de-a 11-a majoritate absolută în parlamentul din Madeiran, cu 24 de locuri din 47.
La alegerile din 22 septembrie 2019, social-democrații au pierdut pentru prima dată majoritatea absolută în Adunarea Legislativă Regională din Madeira, alegând 21 de deputați dintr-un total de 47, cu aproximativ 40% din voturi, și au format un guvern de coaliție PSD/CDS-PP.