Ondanks zijn achtergrond in de wetenschappen was hij lange tijd kolonist bij de krant Kathimerini, waar hij veel bijdroeg aan de Griekse literatuur, onder andere op het gebied van poëzie, muziek en kritiek.


Boukalas werd in 1957 geboren in Lessini, Messolonghi, in het westen van Griekenland. Hij studeerde af aan de faculteit tandheelkunde van de universiteit van Athene en was betrokken bij verschillende culturele projecten, zoals het vertalen van oude Griekse toneelstukken en het meewerken aan muziekwerken.